PEMBENTUKAN IKATAN C-C

PEMBENTUKAN IKATAN C-C

Oleh Nova Liliyani. S

Apabila molekul etilena ditinjau menurut konsep orbital molekul, karbon dalam

dalam molekul tersebut menggunakan orbital sp2 untuk membentuk ikatan dengan tiga

atom yang lain. Orbital sp2 muncul dari hibridisasi 2s1, 2px1, dan 2py1. Masing-masing

karbon etilena mengikat tiga atom melaui ikatan σ; satu ke setiap atom hidrogen, dan

satu ke karbon yang lain. Masing-masing atom karbon mempunyai satu elektron pada

orbital 2pz, dan berdasarkan prinsip tolakan maksimum maka orbital tersebut tegak lurus

terhadap bidang orbital-orbital sp2. Dua orbital 2pz yang paralel dapat overlap secara

menyamping menghasilkan dua orbital hibrida baru, yakni orbital ikatan π dan orbital

anti-ikatan π*. Orbital σ berbentuk elipsoid dan simetris disekitar sumbu C-C.

 Tabel panjang Ikatan C-C

Jenis Ikatan     Panjang Ikatan                        Senyawa-senyawa khas

C-C

sp3-sp3                                   1,54

sp3-sp2                                   1,50                         Asetaldehida, toluena, propena

sp3-sp                    1,46                                   Asetonitril, propuna

sp2-sp2                                  1,48                          Butadiena, glioksal, bifenil

sp2-sp                   1,43                                     Akrilonitril, vinilasetilena

sp-sp                    1,38                                     Sianoasetilena, butadiuna

Bagi bidang sintesis organik pembentukan ikatan C-C dan pengubahan gugus fungsi seperti roda kendaraan. Tidak pantas menanyakan mana yang lebih penting. Berbagai reaksi pembentukan ikatan C-C telah dilaporkan. Berdasarkan gaya dorong reaksinya, reaksi ini dapat digolongkan atas tiga jenis, kondensasi aldol, reaksi Grignard dan reaksi Diels-Alder.

 Hibridisasi
Hibridisasi atom C ada tiga macam yaitu: (1) hibridisasi sp3 misalnya pada metana ( C-C ), (2) hibridisasi sp2 misalnya pada etena ( C=C ),  (3) hibridisasi sp misalnya pada etuna (C=C).

HIPERKONJUGASI

Adalah ikatan C – C apabila mengikat atom lagi dengan ikatan. Rangkap 2 atau 3

C-C kecil dari pada C-C perhitungan karena adanya pengaruh ikatan rangkap dua atau tiga yaitu elektron. atau pengaruh hiperkonjugasi. Terjadi semacam resonansi. Gejala ini disebut hiperkonjugasi yaitu karena adanya pergeseran elektron sehingga tidak berikatan secara parsial  (atom H berdekatan) “no bond resonance” sehingga sering pula disebut konjugasi.

Seakan-akan mirip jarak ikatan rangkap tetapi tidak 100% hanya diantaranya.

Contoh Kimianya :

Ikatan dalam Etana.

Kedua atom karbon dalam etana adalah tetrahedral.

•Tiap karbon menggunakan 4 orbital sp3 untuk membentuk 4 ikatan kovalen:

     

     H    H
׀       ׀    ׀                 
H –C –C –H
׀      ׀     ׀ 
     H    H

Pertanyaan :

1.      Apa yang menyebabkan ikatan etana membentuk ikatan  C – C ?

2.      Apa yang menyebabkan hiperkonjugasi menstabilkan molekul ?

3.      Selain contoh di atas, tolong buatlah contoh lain dari pembentukan ikatan C-C agar saya lebih memahami tentang pembentukan ikatan C-C ?

Tolong di koment iia teman-teman ....